让当时还没满15岁的杰西·里弗莫尔离家出走，到波士顿的交易所做一个薪水很低的行情收报员。坐在营业厅，行情收报机的股票报价一进来，就得尽快扯开嗓门大喊。

    这样就开始了一个操盘手的传奇生涯。

    在数字方面的天赋和在”指数”赌博活动上的特殊本领，使利弗莫尔赚进很多钱，但损害到空壳证券商的利润，二十岁那年，波士顿和纽约两地的空壳证券商都下达禁足令，不准他进场买卖（但他依然来回涉足两地的空壳证券商，如果在某座城市被发现，就跳到另一座城市去操作）。

    但杰西·里弗莫尔依然得逞了。

    让他成名的是在1906年的铁路股票做空中，由于突如其来的旧金山大地震，联合太平洋铁路的股价从高位迅速下滑，一落千丈，杰西·里弗莫尔在这次疯狂投机中赚了过百万美元。

    1907年，股市崩溃，杰西·里弗莫尔大肆做空，一天之内就赚了300万美元。

    为了拯救华尔街，J·P摩根这个华尔街的皇帝也不得不致意杰西·里弗莫尔，让他停止做空，安抚这位在华尔街兴风作浪的家伙。

    从此可见杰西·里弗莫尔在华尔街的影响力，赢得了“华尔街的大空头”的美名。
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