于大多喜城失守导致里见家对东上总的完全失去控制，就连和土岐为赖等人的通讯也无法完成。随着富永直胜先攻支城再攻主城的策略渐渐完成，万喜城、久留里城周边的支城渐渐的都被北条军攻下，而万喜城内的正木时茂和土岐为赖也只能眼睁睁的看着一座又一座城池挂上北条家的三阶菱。

    十二月十日，万喜城仅剩的三千军势已经没有了粮草。正木时茂为了报效里见家的恩情率领一千五百军势杀出城去，在城外和富永直胜、石卷家贞、朝仓能登守等人的军势交战。仅仅一个时辰不到，正木时茂战死，其部剩下军势全部投降。

    土岐为赖和其家臣看到这一幕后只能命令麾下足轻全部出城投降，而土岐一族却在本丸大广间内切腹、自刎等。最后，土岐家的家臣将本丸点燃后也在燃烧中的本丸内自尽。

    北条直定率领的四千军势和里见义弘的三千军势在佐贯城相持，但是随着北条军将东上总的大部分城池占据后，佐贯城内已经出现了逃兵。

    久留里城虽然附近有一些山，可是完全能被包围起来。富永直胜将投降的两千五百余里见军作为先手，进军久留里城。里见义尧清楚自己才只有一千军势，完全不是北条军的对手，就算守备久留里城也已经是天方夜谭了。
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