杉清方、扇谷上杉持朝、犬悬上杉持房（禅秀之子，因在永享之乱中立下战功，被允许复兴犬悬家）、骏河守护今川范忠、信浓守护小笠原政康、甲斐守护武田信重、越后守护代长尾实景，共十万大军，杀奔结城城。征讨军总大将上杉清方跑到结城城下一看，好家伙，围着城的有两重大堀，连在四通八达的河川上，河边全被叛军插上了茂密的树桩，运粮的船只在大堀上自由来往，补给叛军。上杉清方决心不做强攻，先切断结城城四周的要道，再造起数丈高的井楼，把结城城长期围困，等待守城方粮尽。

    围困一直持续到次年（永享十三年，嘉吉元年）四月十五日，这时结城城的粮食已经吃得差不多了，士兵开始动摇。上杉清方便把诸将召开，开始战前动员：“以往，日本攻城也有持续两年三年的，但那往往是五百一千人的作战规模，现在日本一半的兵力在我们这里，攻一座城池攻了快一年，在这样下去只会辜负‘京公方’（与镰仓公方相对，指在京都的将军）的期待，国家也会不堪重负。明日是吉日，我军要总攻结城城，一举将它拿下！”

    十六日清晨，打着旗帜的幕府军从四面八方猛攻结城城，叛军虽然奋勇抵抗，但饿着肚子终究力亏，优势渐渐被上杉清方掌握。午后，幕府军点燃了
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