由于里见旧臣们早就做好了举兵的准备，市原郡北部的五井城、鹤牧城、久保田城、世子城、天羽城在一天之内全部举起了反旗。正木赖定和正木时久二人在夷隅郡的地侍和旧部的协助下，分别将北条家任命的胜浦城城主布施康则和小滨城主南条昌治斩杀。

    而久留里城内的北条直定还在调集军势准备抵挡上杉军的侵入，当家臣前来汇报夷隅郡和市原郡各地地侍举起反旗后，北条直定瞬间失去了方向感。安房国的守军差不多被他调空了，上总国内又有一揆作乱又有上杉军侵入的情况下，北条直定完全无法主动出击。

    就在难波田广义和狩野秀治二人率领的上杉军大举攻入后，椎津城城主富永政辰以三百军势与七千上杉军展开野战，最后寡不敌众战死。

    冈本安泰、冈本赖元、安西胜弘等冈本水军众在三月十日进入五井城港口，并且当日沿海进发攻陷望陀郡北部重镇贝渊城，贝渊城守将冈田入道被安西实元讨取。

    市川玄东斋在十一日带着广泽忠信部两千军势进入五井城。而一宫城城主大草康盛、佐是城城主桑岛万机斋、小野城城主小笠原康广、厅南城城主高桥修理亮、真理谷城城主小笠原元续、先后战死。北条直定率军两千退至天羽郡佐贯
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