永禄年间，看到自己主家虚弱不堪的笠原康胜心思开始活络起来。∈♀，他可不是一个能为北条家尽忠到底的家臣。永禄元年七月九日，就在笠原康胜得到了上杉家赐给他的领地安堵文书后，立即召集麾下家臣和军势，以其部两千余军势为先锋，为之后的上杉军大军带路。

    而后，上万上杉军攻破安房国府中馆山城不久后，笠原康胜终于得到了与自己的功绩所相符合的东西——朝定与谦信二人任命他为安房国守护代的书状：

    “安房国守护代职事、任望申诣讫、委镇守府将军（藤原朝定）可伸侯也。

    永禄元七月四日

    关东管领（上杉谦信）

    画押

    笠原能登守殿。”

    同时，朝定也一并给笠原康胜寄来书信：

    “安房国守护代职事、任被望申讫、被成御自笔之书侯毕、面目之至侯、早早可被抽军战侯也、恐恐谨言。

    永禄元七月四日

    镇守府将军（藤原朝定）

    朱印

    笠原能登守殿”

    表面上，笠原康胜等到了自己梦寐以求的职务，并且之前从狩野秀治处拿到了佐贯城、天羽城、百首城三地共约三万余石
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