劣势的里见军能获胜的机会就微乎其微，因此在战前的军议上，正木时茂提出了类似于武田军在第四次川中岛之战所用战法的策略。武田军在第四次川中岛之战的战法取得了胜利，但武田信玄是在己方兵力占优势的情况下才分兵夹击上杉军的，而以里见军目前的数量来使用这样的战法则可算一种极大的冒险；一旦出错，等待里见氏很可能就是灭亡。尽管所有人都流露出了担忧，但没有人能提出更好的方案，于是里见义弘最终决定采用正木时茂的方案。

    永禄十年（1567年10月5日）八月二十三日，由里见义弘亲自率领的里见军本队在虚空蔵山布下了阵式，而北条氏政则将本阵设在了三船山。看着虚空蔵山上稀稀拉拉的几小支部队，北条氏政胸中油然生出了一种必胜的感觉，北条军的将领们也和北条氏政一样认定了己方的必胜。然而北条氏政等人所不知道的是正木时茂在头一天晚上利用北条军的松懈率领别动部队迂回到了三船山以北的八幡山，此刻的北条军已陷入了里见军前后夹击的势态，但北条氏政对此一无所知，北条军也未在后方（北方）布置有力的防卫部队。

    里见军本队八千余人在正木时茂的养子正木宪时的统带下首先向三船山的北条军发动了攻击。久经战阵的北条军当然
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