开皇三年反击突厥的大战中，虞庆则挂帅出征，率大军出灵州，原州道，从陇西一带反击突厥，他碰上了突厥沙钵略可汗的主力，打得非常艰苦，那次著名的隋朝大将达奚长儒，亲率两千步卒血战突厥的壮举，就是在他的指挥下进行的，靠着达奚长儒的死战，虞庆则作为主帅也立下大功，战后官至尚书右仆射，成为帝国仅次于高熲的二号人物。

    开皇六年沙钵略可汗求和的那次，虞庆则就作为隋朝的大使出使突厥，强逼沙钵略可汗对着使节杖下跪，孤身入虎穴还能逼迫可汗折腰下跪，虞庆则的胆气与强硬从此载入史册。

    但就是在这次出使过程中，虞庆则收了沙钵略可汗的赠礼良马千匹，还为自己的儿子娶了沙钵略可汗的女儿，事后杨坚虽然没有追究，还晋他爵为上柱国，可是从这一刻起，隋文帝杨坚的内心里，就已经对虞庆则起了猜忌。

    平陈之战，虞庆则没有捞到出场的机会，紧接着尚书右仆射一职，也被苏威取代，带着一个上柱国的虚衔回家闲居，前几年杨坚到晋王府上做客时大宴群臣，久不得志的虞庆则，更是在席间公然与朝廷亲贵杨素吵架，当着杨坚的面互相揭短，最后还借着酒劲，要求杨坚把在场的御史梁毗赶走，当时杨坚虽然笑着满足了他的愿望，并在
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