诗作赋，相互唱和。十六岁时即与当时名流张公亮、陈则梁结拜于南京。

    冒辟疆姿仪天出，神清彻肤，尽忠效、重气节、有才情。与陈定生、方密之、侯朝宗一起，人称复社江南四公子。

    当张天如提出可以与董小宛作天合之配的冒辟疆时，陈定生、方密之几个顿时拍桌叫好，大家回忆起他在年前崇祯十一年夫子庙联名愤书留都防乱公揭、痛批魏忠贤馀党阮大成的事来，对冒辟疆的瞻略、气魄大大称赞了一番。

    董小宛在与复社人士交往中，对冒辟疆的才华、人品、气质早有所闻。现在听到张天如等提及作配之事，顿时双颊腓红，更生仰慕之意。张天如当时趁着酒兴委托方密之，趁冒辟疆前来应试之机，从中撮合，以成鸾凤之喜。

    自从媚香楼宴请张天如后，董小宛是花朝剪彩、上已送酒，又先后二次来到媚香楼找李大娘和李香，藉赏红送礼之名，打听冒公子来南京的消息。李大娘母女深知小宛的醉翁之意，也就细细的把冒辟疆的家世、品性、才情，倾其所知的介绍了一番，并将他来南京的日子也告诉了董小宛。董小宛一听更是芳心暗喜，自定今生莫冒辟疆非属。

    冒辟疆接到陈定生的书信，三月十二日就来到南京，前往莲花桥陈府住下
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