物浦球探发现。在杰拉德9岁时，加入利物浦的青训营，后来试训过多家俱乐部，其中包括14岁时到曼联试训。15岁时，他的天赋再次被利物浦俱乐部发现，重新招入利物浦训练营中。1997年11月5日，杰拉德和利物浦足球俱乐部签下了第一份职业合同。

    在1998年，年仅18岁的杰拉德就正式进入了利物浦一线队伍，很快在11月利物浦对阵布莱克本的联赛比赛中杰拉德首次代表利物浦队出场。在1998-1999赛季的处子赛季中，因为队友杰米·雷德克纳普受伤，杰拉德一共获得了12次出场机会。而在1999-2000赛季杰拉德成为了利物浦一队的主力，也正是在这个赛季主场对阵谢菲尔德的联赛比赛中，杰拉德攻入了一记精彩的进球同时这粒进球也是他的职业生涯首球，在这个赛季杰拉德共为利物浦出场29次，贡献了一粒进球。

    2000-2001赛季杰拉德凭借自己出色表现奠定了利物浦首发的位置，出场50次打进10粒进球，帮助利物浦赢得英格兰联赛杯及足总杯。在欧洲联盟杯决赛对阵阿拉维斯足球俱乐部的比赛中，杰拉德射入一粒进球，协助利物浦以5:4击败对手夺得冠军。这个赛季杰拉德与利物浦队友完成了五冠王的壮举，赢得了英
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