在中途被换下场。但这场失利并没有让他失去信心，凭借自己的努力，卡西利亚斯成功进入了皇马二线队。并且在1998年12月17岁的卡西随皇马远赴日本，成功夺得丰田杯冠军。

    1999年卡西利亚斯首次被提拔进皇马一线队，开始了自己的职业生涯，同年9月12日在圣马梅斯球场，19岁的卡西利亚斯第一次代表皇家马德里首发出战西班牙足球甲级联赛，在那场比赛中皇马客场1-2不敌巴斯克雄狮。1999-00赛季卡西利亚斯首次随队出征欧洲冠军联赛，随队打满了12场比赛。

    2000年5月24日，欧冠决赛卡西利亚斯首发上场，皇家马德里最终以3-0获得球队历史第8座冠军奖杯，卡西利亚斯也因此成为欧冠历史上最年轻的冠军门将，并且在该赛季他还被欧足联评选为最佳新人。

    那时的卡西利亚斯可谓是意气风发，广受赞誉，可是让所有人都没有想到的是2000-01赛季，卡西利亚斯经历了职业生涯最低迷的时期。在该赛季举行的西班牙国王杯上，球队负于丙级联赛球队托莱多，欧冠中被凯尼完成惊天吊射，好不容易闯入半决赛也惨遭淘汰后，俱乐部的欧冠征程随之画上了句号。

    于是失望的球迷和媒体开始指责皇
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