作为前任主帅格拉汉姆的助理教练，奥莱利入主利兹联之后先是选择了球队的传奇球星埃迪·格雷出任自己的副手，接着他继续起了球队的年轻化改革。

    奥莱利从青年队征召乔纳森·伍德盖特、阿兰·史密斯和史蒂芬·麦克菲尔，加上已经在一队立足的科威尔和伊安·哈特，利兹联的一线队一时充满了青春气息。而从纽卡斯尔联召回的当年的夺冠功臣大卫·巴蒂则肩负起了加强中场防守和指导年轻球员的重任，这样的变化也起到了显著的效果，1998—99赛季结束后，利兹联位列积分榜第四，并取得了欧洲联盟杯的参赛席位。

    不过遗憾的是由于未能与哈塞尔巴因克达成续约协议，球队将这位队内的首席s手转让给了西甲劲旅马德里竞技。作为对于哈塞尔巴因克出走的弥补，奥莱利慧眼识珠的从桑德兰招来了新锐s手迈克尔·布里奇斯，于是1999—00赛季，利兹联在英超中一骑绝尘，一度在1999年底在积分榜占据头名位置，虽然最终利兹联在当赛季只获得英超第三，但也取得了第二年欧洲冠军联赛的参赛资格。

    可惜的是这支被认为是欧洲最为优秀的球队之一的利兹联，在上赛季的欧冠中即使接连战胜ac米兰、拉齐奥和拉科鲁尼亚等强敌，但
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