德比杀手”，于是在首个赛季的第一场米兰德比，舍甫琴科就当之无愧的成为了红黑军团的“德比杀手”。尽管在米兰的第一个赛季，舍甫琴科个人荣誉满载，但却没有为那时的红黑军团换回一座冠军奖杯，不过人们并没有苛责这个二十出头的小伙子，他已经做得够多了。那一年他成为金球奖评选的第三名，开始正式步入世界级巨星的行列。

    2001-2002赛季到来时，贝卢斯科尼和加利亚尼不但又为米兰球迷带来一位无孔不入的锋线杀手，因扎吉；还为米兰带来了曾经红黑的功勋也是未来米兰王朝的奠基者，安切洛蒂。在安切洛蒂的指导下，米兰的圣诞树战术初现雏形，舍瓦在单双前锋均能完美适应，是当年米兰4312与4321无缝切换的基础，但可惜的是本应该与同样是天生杀手的因扎吉有着令欧罗巴恐惧的锋线。却因为两人在战术跑位以及战术特点上有所重叠，很难真正的擦除火花。当然舍瓦的停球，护球能力，以及最后一脚射门的处理能力都是世界一流的，而且有头球技能的加成，舍瓦舍甫琴科为米兰出战51次，进球数也达到职业生涯的峰值34粒。

    2002-2003赛季，舍甫琴科受到伤病的困扰，身体也不再如同当初，绝对速度、体能都开始不可挽回地下
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