生活才23岁。两个人整整差了七岁。他现在的身份由之前的中国青年变成了英国人士。温斯顿小时候也参加过南安普顿的青训营。但是因为家庭原因岁就早早就放弃了。但是对于足球的难以割舍，大学的时候，温斯顿报考了体育学专业。毕业之后他又开始了参加欧足联教练资格证书的考试。温斯顿努力地考取了欧足联教练资格证书后，开始了自己的教练生涯。他的教练生涯第一站就是南安普顿u18青年队教练。这也是他接手南安普敦一线队教练之前的职位。赛季开始前南安普顿前主教练斯特罗克的突然离任，南安普顿高层不得不临时选出一名代理主教练先带领南安普顿征战本赛季的英超比赛。南安普敦的主席鲁伯特-罗韦想到了温斯顿，虽然他们之前只见过一次面，但是温斯顿身上的勤恳，好学，有想法的气质还是让他记忆犹新，关键这是一个很好的承上启下的没有脾气的代理主教练，这段时间南安普顿有充足的时间寻找适合自己的主帅，等鲁伯特-罗韦找到了合适的主帅，再把温斯顿调回青年队，这样就顺理成章的完成了过渡。但是鲁伯特-罗韦的这个决定还是在南安普顿球敦中产生了巨大的争议，球迷们认为这是很不负责的决定，球迷们知道大卫-温斯顿是名好的青训教练，但是他缺乏一线队执教经验，这样
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