部分遗产留给了约翰的爷爷——威廉·亨利·范德比尔特。为此约翰的爷爷和他的兄弟姐妹们打了很多年的遗产纠纷官司。威廉.范德比尔特是个不知疲倦的工作狂，在他64岁去世那年，财产数额已经达到了1.94亿美元，差不多翻了近一倍。不过他认为自己的幸福程度没有与拥有的财富成正比，去世之前他曾对子女说：“2亿美元财产对于任何人来说都是一个巨大的压力，大到足够杀死任何人，因为你不会得到快乐。”所以他将大部分的财产分给大儿子范德比尔特二世与三儿子基萨姆，剩余的财产在其余6个孩子与他的妻子间平分。

    约翰的爷爷去世后，大伯科尼利厄斯二世主持了家里的众多生意，三伯威廉·基萨姆协助进行管理工作。不过两人更热衷于兴建各种豪宅以及进行慷慨的慈善捐助。他们向耶鲁大学、哥伦比亚内外科医学院、大都会艺术博物馆和其他许多教育、慈善和宗教团体捐赠大量资金，并且创建了范德比尔特医院和圣约翰大教堂。大伯去世后，三伯就把铁路管理权让给了外姓公司，专心从事慈善、社会和体育事业。

    约翰的父亲乔治是三代范德比尔特里最小的一个。和其他叔伯热衷于上流社会奢侈生活不同，身体一直不好他生活地像个隐士。他从不过问家族的生
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