父亲生意失败，父母离异，母亲背上沉重债务。加之杨丞琳从小即有歌星梦，在同学和老师的鼓励下，她开始订下目标向进入演艺圈奋斗。其中参加各种电视选秀节目和比赛。但几乎屡战屡败，在评委眼里，她只是个带着牙套、未发育成熟的小孩子，最惨的是参加一美*女选拔，冠军有几万票，而杨丞琳则只有四百多票，其中两百票还是妈妈投的。这让杨丞琳的信心大受影响，她的歌星梦亦似乎变得很难走了，一切都不如她当初想的这么简单，一个多礼拜后，杨丞琳参加了“健康美*女”的选拔，并进了决赛。而当时还戴著牙套的杨丞琳担心会有评审不喜欢其造型，在决赛进行的前一晚，坚持要牙医除下她的牙套，结果她在比赛中得到前六名。而其成绩最突出的是在由吴宗宪主持的“超级新人王”，她获得月度冠军。

    一九九九年，杨丞琳与经纪公司签约，正式往做一位艺人的目标进发，经纪公司安排六位优胜者进行录音，而且还指定要唱范晓萱的《眼泪》，并把录音过程录下来，由专业音乐人来评价她们的表现，本来杨丞琳对自己的歌声还是充满信心的，但令她没想到的是音乐人对她的评价极差，其中一句“我一定不会给你出唱片的”更令年纪小小的杨丞琳受到更沉重的打击，但最后还是留下了四位
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