享有盛誉的艺术名校GuildhallSchoolofMusidDr曾培养了包括EGregor，JosephFiennes在内的许多名艺人）继续深造。在校期间，他出演了多部戏剧，如《第十二夜》、《特洛伊女人》、契柯夫的《三姐妹》、《凡尼亚舅舅》、《海鸥》、索福克勒斯的《安提戈涅》等，还客串了一些电视剧《ualty》、《MiderMurders》等。

    1998年，他还在Guildhall的时候，有一次奥兰多在朋友家试图翻越房顶lù台的时候从3层楼高处失手落下，摔伤了脊背。医生告诉他也许他再也不能走路了，但是手术之后不到两个礼拜他就拄着拐杖从医院里走了出来，这是一次对他产生重大影响的事件，他学会如何更坚强地直面困难。奥兰多从小就骨折过很多次，他摔断过肋骨、鼻子、双tuǐ、一只手臂、手腕、手指和脚趾，连头骨都破过三次。

    奥兰多十几岁的时候就试着读托尔金教授的《魔戒》，但读了一半就放弃转而寻求对那时的他来说带劲的活动。直到1999年，他22岁上才有了一个充分的理由读完这套名著。他参加了新西兰导演PeterJ的巨作《魔戒三部曲》（LordofTheRings）的世界范围
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