六郡之地，就已经非常的不错。对于竹中重治这样军师级人物的后裔，也就仅仅只是这样的待遇，猴子的薄情寡义还是看得出来的。

    天正十二年时，为了重兴竹中家，竹中重门在家臣鼓励下，以十二岁的束发之龄率领旧臣百余人参加对德川家康的小牧长久手之战，令猴子对他产生了同情，这才让竹中家恢复旧领，重新回到菩提山城。

    天正十六年，天皇行幸聚乐第时，年仅十六岁的竹中重门从天皇处拜领叙任从五位下丹后守的官位。

    之后竹中重门便做为秀吉家臣参加小田原征伐，并在侵朝战争中在文禄年间担任东二之丸后备众，领兵两百驻屯名护屋城，于文禄三年时，得到了河内大县郡佃村、安宿郡玉手村共一千石的加封。

    在关原之战，竹中重门先是从属于西军，在织田秀信的调配下与妻弟加藤贞泰一同协助石川贞清守备犬山城，以抵御来犯的东军部队。

    但是在东军的黑田长政劝说下，竹中重门向井伊直政派出密使，并且倒向了东军，担任其向导的工作，与山内一丰协同行动与东军前锋黑田长政队合流，这也算是和黑田家扯上了关系。

    竹中重门和黑田长政两人一同点燃了丸山上的狼烟，揭起关原合战最激烈的一幕
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