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    历史的车轮滚滚而来，建安五年正月，曹操突然进攻徐州的刘备，一举将刘备击败，俘虏了关羽，而袁绍果然没有出兵进攻夹击曹操。

    而与此同时，战败的刘备带着张飞来到了邺城，而楚寒特意去以袁绍的名义拜见刘备。

    当刘备得知楚寒原本是公孙瓒旧将时，眼中闪过精光，随后二人“相谈甚欢”，“相见恨晚。”

    之后一个月，刘备一有时间就立马派人去请楚寒带府上饮宴，楚寒也是“欣然前往”，与刘备结下了深厚的友谊。

    二月初，楚寒终于迎来了苦等的赵云，这时赵云已经投奔了刘备，前来劝楚寒投奔刘备，而楚寒也没有矫情，立即欣然答应。

    而楚寒和刘备相交甚笃的消息传到袁绍耳中，袁绍立即派人请楚寒到府上问话，而楚寒则告诉袁绍刘备是在即“旧识”，二人在幽州跟随公孙瓒时相识。

    袁绍虽然没说什么，但是建安六年二月，袁绍大军南下，楚寒麾下的三千骑也自然是在列。

    袁绍欲渡河取白马，颜良立刻请战，而楚寒为了以表“忠心”，也是出列请战，不过最终还是让颜良拔得头筹。

    四月，曹操“主力”欲要从延津渡河，楚寒知道
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