，敌将佐久间盛政突袭中川清秀的阵营，中川在奋战而死。不过，最后秀吉军胜利。史料·老人杂话里说到，据说因为清秀战死的责任，秀长被秀吉叱责。可是也有说秀吉的行动小心谨慎的缘故，叫守备的秀长作战。如果真的是把作战的任务交给守备的秀长，不能摧毁敌军的阵势的可能xìng也就比较高。而且，老人杂话作为史料颇受质疑。有一说法，就在这一年，秀长将苗字（姓氏）由木下改为羽柴。

    天正十二年（1584年），秀吉与德川家康和织田信雄的联军发生战事（小牧长久手之战）。秀长进军守山，监视织田信雄。之后，外甥羽柴秀次（姊阿智之长子）因为战事失利而被秀吉斥责，此事十分有名。同年六月的时候，长秀将名字改为秀长。此后，秀吉远征秀长也有随军，四国征讨也有立下战功，而秀长也尽力于回复秀吉对秀次的信赖。

    天正十三年（1585年），纪州征讨时，和秀次一起被秀吉任命为副官。战事结束后，秀吉封给秀长纪伊国和和泉国等的六十四万石的领地。同年，和歌山城筑城的任命藤堂高虎为普请奉行。这是被誉为筑城名手的高虎最初所筑的城。

    天正十三年（1585年）六月，四国征讨秀长作为秀吉的代理，担任兵力超过十万人
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