鲑延众、后藤将监的山野边众、草刈志摩守的天童众在内的最上军由城内冲出，两军在城外野战，战况异常激烈，双方的铁炮队也在不停射击，战死者不计其数。

    激战中，上杉家大将冈谷备中及马场次郎兵卫战死，最上家也阵亡了数十名家臣，两军战至傍晚依旧不分上下，只好各自罢兵。此后五天时间里，直江兼续又组织了数次进攻，虽然都被最上方击退，但碍于缺少援兵，城内处境日益艰难，最终只剩下不足三千人，而作为援兵的留守政景则是按照伊达政宗的命令严守须川一线，不愿驰援长谷堂参加守城，因此，胜利的天平正在逐渐向直江兼续倾斜。

    然而直江兼续万万没想到，就在攻克长谷堂已经朝不保夕之时，他却收到上杉景胜急报，说是秀保已经于二月二十八日亲率讨伐军出征会津，命令其立即率兵返回若松城准备迎战。

    按照直江兼续的设想，秀保出兵至少要一个月时间，在这段时间里上杉家集中优势兵力定能压制最上家，再割让部分最上领和伊达家保持和睦，确保身后无忧，之后再回兵会津备战。没成想秀保虽然是开战一个月后才出的兵，可上杉家并没有利用好这段时间，而是在长谷堂城下一耗便是二十天，非但没有压制最上义光，反而损失惨重，并且和
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