，后来虽经秀吉同意重新修缮，但西侧的防御能力仍远远比不上东侧，这一缺陷在战斗初期便体现出来了。

    四月十一日，毛利辉元的叔叔天野元政以二宫就辰为先锋，动员麾下两万七千大军猛攻长吉关，守将小笠原隆清从御东山率三千军势前往支援。由于轻敌，毛利军先锋在开战首日误入丰臣军埋伏，损失惨重，二宫就辰被铁炮击伤，回营后不久便一命呼呜。天野元政随即调整战略，让毛利元康调集大筒轰击城门，同时以弓足轻和铁炮足轻进行骚扰，使得丰臣军难以对破损处及时修复。

    四月十三日，长吉关不堪轰击，终于有多段城墙坍塌，天野元政看准时机发动总攻，虽然守军在小笠原隆清的带领下进行了顽强抵抗，可面对近三万的毛利军，丰臣军逐渐不支，傍晚时分，剩余的一千三百余人退入关城死守，毛利军随即对关城进行包围。凌晨时分，不愿坐以待毙的隆清率丰臣军开始突围，战斗一直进行到中午时分，最终，丰臣军以损失七百人为代价，突出了毛利军的包围圈返回御东山城。

    战斗进行到这里，毛利军还是占据优势的：长吉关一战丰臣军死伤两千九百人，其中有两千四百人是隆清带来的援军；而毛利军总共死伤一千九百余人，其中还有近四成是交战首日中
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