道寺政繁让自己留守久留里城。大道寺政繁知道北条直定的主力马上就要北上了，就算没有白备的一千两百军势也无妨。

    市川玄东斋的居城很幸运的没有遭到攻击，但是里见左京介就不一样了。

    北条直定和大道寺政繁二人率领安房众、上总众共八千之众将五井城三面围住。

    斋藤道三倒是没有想到上总诸将会这么没有骨气，说倒戈的倒戈，说跑的就跑。值得庆幸的是长柄郡、埴生郡和夷隅郡三郡内的国人众都率领大部分兵力参阵五井城下的北条军阵营，他们本领并没有多少守军。这样就给了斋藤道三一个机会。

    斋藤道三就只能立即率领节制的五千四百军势南下，先行将防备空虚的长柄郡一宫城、万喜城、小滨城攻下。留守在万喜城、小滨城的久下尾张、河田谷忠朝二人被讨取。难波田广义被斋藤道三安排率领其部两千两百攻略厅南城。斋藤道三本人和其部一千军势在万喜城坐镇。他并不计较一城一池的得失，因为上总一国本就不是他的也不是朝定的也不是龙女的。

    五月六日，在北条军猛攻下，五井城内的守军死伤渐渐增多。久留里里见家重臣正木时久、木曽庄兵卫、和田甚介纷纷战死。守军仅剩下六百余人，出丸东之丸和南之丸被
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